En 1994 Jiri Novak ganó su primer título Challenger en Praga. En dobles, ganó en Prostejov junto a Vasek.
Al año siguiente se hizo con tres títulos Challenger en las siete finales que disputó, todas en tierra batida. En dobles, ganó sus primeros títulos ATP en Bogotá y Santiago con Rikl como compañero
En 1996 ganó su primer ATP en individuales en Auckland y alcanzó la final en Ciudad de México. Consiguió vencer a un oponente situado en el Top 10, en su victoria sobre Becker en Basilea.
En 1997 alcanzó las semifinales en Auckland y Dubai y los cuartos en Indianapolis y Ostrava. Derrotó al número 9 Moya y al número 6 Krajicek en Dubai. Ganó también el Challenger de Indian Wells.
Se perdió más de dos meses esa temporada, desde mediado de marzo hasta principios de junio debido a un virus en la sangre.
En el año 1998 logró un nuevo título ATP en Ciudad de México al derrotar a Malisse y se hizo con cuatro títulos en dobles.
Al año siguiente fue el mejor tenista de la República Checa. Sus mejores resultados en individuales fueron las semifinales en tierra batida en Stuttgart. Alcanzó la cuarta ronda del OPEN USA.
En dobles, se metió en cuatro finales, incluida la del AMS de Montecarlo. Fue como suplente al Campeonato del Mundo de Dobles de la ATP.
En el año 2000 su mayor logro en individuales fue meterse en las semifinales de Toronto. También llegó a cuartos en otros cuatro torneos, tres de ellos en tierra batida. Logró un registro de 3-1 en individuales en la Copa Davis, con triunfos sobre Henman en primera ronda y Sampras en cuartos.
En dobles, alcanzó siete finales y terminó en el número 10 del ranking. Ganó títulos en Dubai, Gstaad y Stuttgart, terminando la temporada como número 5 en el ranking ATP de dobles.
En 2001 se metió en el Top 35 por primera vez en su carrera, ganando dos títulos ATP en individuales y dos en dobles. También llegó por primera vez a una final del Grand Slam en dobles. En mayo, logró su tercer título ATP en Munich frente a Dupuis.
En dobles, se metió en su primera final de Grand Slam en el torneo del Club Inglés, perdiendo ante Jonson-Palmer en cuatro sets. Regresó a tierra batida en Gstaad y logró triunfos sobre Coria, Mantilla, Kratochvil, Corretja y Ferrero para ganar su segundo título. La semana siguiente llegó a semifinales en Stuttgart.
Ayudó a país a volver al Grupo Mundial de Copa Davis 2002 ganando partidos de individuales y dobles. En pista de interior llegó a cuartos en Moscú y el AMS de París. Logró un registro de 15-4 en tierra batida. Terminó la temporada como número 3 en el ranking ATP de dobles y número 8 de individuales después de ganar los títulos AMS en Miami y Montreal. También fue finalista en Copenhague y Viena con Rikl como compañero.
En el 2002 se convirtió en el primer tenista de su país en entrar en el Top 10 desde Petr Korda en 1992. Ganó 53 partidos esta temporada, mejorando su mejor marca (31 en 1996). Alcanzó dos finales y seis semifinales, incluida la final del Open de Australia, su mejor resultado en un Grand Slam.
Su primer torneo del Grand Slam fue Down Under donde remontó una desventaja de dos sets en la segunda ronda ante Gaudenzi antes de caer en cinco sets en las semifinales ante el campeón Johansson.
En tierra batida, se metió en las semifinales en el AMS de Roma, cayendo ante Agassi. En julio, llegó a semifinales en Stuttgart y en su primer torneo de verano en pista de cemento, en el AMS de Toronto, no perdió ningún set hasta semifinales.
En octubre subió desde el puesto número 11 hasta el 5 en el índice ATP después de ser subcampeón en Viena, al caer en la final ante Federer, y en el AMS de Madrid, donde se retiró ante Agassi.
Resentido de una lesión ganó a Santoro en semifinales en Madrid y se forzó para entrar en su primera final del Masters de Tenis. Se clasificó por primera vez para la Copa Masters de Shanghai derrotando a Agassi en el partido de apertura.
En dobles, se metió en cuatro finales, incluido su segundo torneo Grand Slam, el OPEN USA, junto a Stepanek. Logró un registro de 33-14 en pista de cemento y 15-7 en tierra batida.
En el 2003 logró meterse en tres finales ATP, ganando un título. Empezó con el subcampeonato en Dubai donde cayó ante Federer. En Roland Garros fue eliminado por Moya en la cuarta ronda. En hierba, llegó a cuartos de final en Halle y Hertogenbosch y a tercera ronda en Wimbledon.
Regresó a tierra batida en julio en Gstaad y logró el quinto título ATP de su carrera sobre el recién coronado campeón de Wimbledon, Federer, en cinco sets. Llegó a tercera ronda, como mínimo, del OPEN USA por quinto año consecutivo.
Más tarde ayudó a su país a clasificarse para el Grupo Mundial de Copa Davis 2004 ganando sus dos partidos ante Tailandia. Consiguió llegar a la décima final ATP de su carrera en Shanghai, donde perdió ante Philippoussis.
Cerró la temporada en el AMS de París derrotando al número 1 Federer en tercera ronda y a Arazi en cuartos de final antes de perder ante Pavel en semifinales. En esta temporada entró en el Top 10 por segundo año consecutivo y logró un registro de 21-12 sobre cemento y 15-9 en tierra batida.
En 2004 Jiri Novak fue el mejor tenista checo por sexta temporada consecutiva, ganó dos títulos ATP y entró en el Top 25. Abrió la temporada llegando a semifinales en Auckland, donde cayó ante Nadal y fue eliminado por Pavel en cinco sets en la tercera ronda del Open de Australia.
En mayo, se metió en cuartos del AMS de Roma cayendo ante Costa y eliminó al Gaudio en cinco sets en la segunda ronda en París. En pista de hierba accedió a semifinales en Halle pero fue derrotado por Federer. Regresó a tierra batida en julio y llegó a cuartos en Gstaad, Stuttgart y Umag.
Su mejor racha llegó después de su salida en la tercera ronda del OPEN USA ante Agassi, ya que terminó la temporada ganando 13 de los 16 partidos que disputó. En octubre, llegó a semifinales en Shanghai, fue eliminado por Cañas, y consiguió el título en Tokio al vencer a Hewitt en semifinales y a Dent en la final. Tres semanas más tarde consiguió un nuevo título venciendo en cinco sets a Nalbandian en Basilea.
Logró una marca de 19-10 en cemento, 14-9 en tierra batida, 5-1 en moqueta y 3-2 en hierba. En dobles, consiguió el título en Stuttgart y llegó a la final en Auckland, en ambas ocasiones como compañero de Stepanek. Junto a Pala se metió en las semifinales de Tokio.
En 2006 el checo no empezó a competir hasta mayo y perdió en primera ronda en los dos primeros torneos que disputó, los Masters Series de Roma y Hamburgo. Después, alcanzó las semifinales en Poertschach, donde cayó ante el ruso Davydenko. En el primer Grand Slam de la temporada, cayó derrotado en primera ronda en Roland Garros ante otro ruso, Tursunov. En hierba, perdió en segunda ronda en Halle (ante Berdych) y en primera ronda en Wimbledon (ante Vliegen). En julio, alcanzó la segunda ronda en Gstaad y Stuttgart y perdió en primera ronda en Umag, antes de llegar hasta la cuarta ronda del US Open en agosto, donde eliminó a Clemente, Srichaphan y Malisse y cayó en el número 2 del mundo, Nadal. Ya en octubre, alcanzó la tercera ronda en Tokio (perdió ante Becker), perdió en primera ronda ante Vik en Moscú y cerró la temporada con una segunda ronda en Basilea, donde perdió ante Ferrer. Acabó la temporada con una marca de 13 partidos perdidos y trece ganados.
En 2007 solo disputó dos Challenger en dobles, el de Prostejov junto a Tomas Berdych, perdiendo en semifinales ante Ramón Delgado y Juan Pablo Guzmán, y el de Kosice junto a Miroslav Mecir, donde no pasaron de la primera ronda frente a Leonardo Azzaro y Flavio Cipolla.