En 1998 Taylor Dent tuvo un magnifico debut en el OPEN USA alcanzando la segunda ronda donde cayó ante Safin. Al año siguiente ganó el título de Jóvenes Promesas en Estados Unidos.
En el 2000 consiguió su segundo título de Jóvenes Promesa en su país y llegó a la tercera ronda en Indianapolis. En el circuito Challenger, se metió en semifinales en Urbana en noviembre y ganó el título en dobles con Fish como compañero.
En 2001 logró sus mejores resultados en hierba, ganando su primer título Challenger en Surbiton y alcanzando la segunda ronda en Wimbledon perdiendo ante Hewitt en cinco sets.
Llegó a sus primeros cuartos de final de ATP en julio en Los Ángeles, derrotando a Moyá y Mirnyi pero perdió antes Malisse. Sufrió una lesión en la segunda ronda del Open USA y disputó su último partido de la temporada en Tashkent. Tuvo que permanecer dos meses retirado de las pistas hasta que volvió en noviembre, llegando a cuartos de final en el Challenger de Puebla.
En 2002 consiguió su primer título ATP en Newport. Hizo historia con su padre, Phil, al ser la primera pareja de padre e hijo en ganar un título ATP en la Era del Open, desde 1968. En Grand Slam, alcanzó la tercera ronda en el Open de Australia y en Wimbledon.
En el año 2003, Dent logró tres títulos ATP de interior en Memphis (derrotó a Roddick) sin perder ningún set., en Bangkok al vencer al número 1 Ferrero, y en Moscú ante Sargsian. Debutó en la Copa Davis cayendo ante Ancic en la primera ronda. En Queen's, alcanzó los cuartos donde perdió ante Roddick y siguió con las semifinales en Nottingham. Después de ser eliminado en la primera ronda de Wimbledon, tuvo que retirarse dos meses por problemas en un nervio de la mano derecha. Regresó al OPEN USA y llegó a cuarta ronda.
En 2004, Taylor Dent finalizó el año en el puesto número 32, tras ganar la medalla de bronce en los Juegos Olímpicos de Atenas en agosto y alcanzar la final ATP en Tokio en octubre. Abrió el año entrando en semifinales en Adelaide y en tercera ronda del Open de Australia. En marzo, llegó a la cuarta ronda del AMS de Indian Wells al vencer a Kuerten y caer ante Blake. Al mes siguiente, logró su mejor resultado en tierra batida al ganar al número 16 Novak en el AMS de Montecarlo, aunque cayó en segunda ronda. En junio, llegó a semifinales en Nottingham y a la tercera ronda de Wimbledon, eliminado entonces por Roddick. Su mejor resultado ATP lo cosechó en Madrid al llegar a cuartos de final, perdiendo ante Nalbandian. En dobles, alcanzó su primera final ATP en Beijing.
En 2005 el tenista americano entró en el Top 30 por primera vez mejorando el año anterior por octava temporada consecutiva. Alcanzó dos finales ATP en pista de cemento. Empezó la temporada con el subcampeonato en Adelaide, derrotando a Hewitt en cuartos y cayendo ante Johansson en la final. Llegó a cuartos de final en Sydney y a la tercera ronda en el Open de Australia, donde le eliminó Agassi.
En el mes de juego tuvo que retirarse en la final de Indianapolis debido al calor asfixiante. Accedió al menos a cuartos de final en cinco torneos ATP, incluido el Master Series de Miami de donde le apeó Agassi. Se lesionó en su tobillo derecho en ese partido y se perdió el circuito en tierra batida.
Regresó el 7 de junio en Queen's donde perdió ante Murray en segunda ronda. Entró en semifinales de Nottingham y a cuarta ronda en Wimbledon, en el primer caso le eliminó Gasquet y en el segundo Hewitt. Su mejor resultado en verano sobre pista de cemento fue el subcampeonato en Indianapolis y acceder a la tercer ronda del OPEN USA cayendo ante Hewitt en cinco sets. Después se metió en cuartos de final en Tokio.
En este año consiguió vencer a varios tenistas situados entre los diez mejores como Hewitt, Nalbandian, Safin, Coria.
Las lesiones han perseguido a Dent a lo largo de 2006. Debido a ellas, sólo ha podido participar en cuatro torneos. Abrió la temporada perdiendo en primera ronda de Sydney ante Clement. También cayó en la primera ronda del Abierto de Australia ante García López.
En 2007 no ha participado en ningún torneo debido a las lesiones. El americano arrastra problemas en la espalda desde 2006 y está pensando en la retirada.
En el circuito europeo indoor, perdió en primera ronda en Marsella, ante Andreev. Su única victoria de la temporada la consiguió ante Berdych en Rótterdam. El diez de mayo fue operado de la zona lumbar y aún sigue recuperándose de su lesión.