El estadounidense Robby Ginepri ganó su primer partido de ATP en 2001, contra Laureau en el torneo de Los Ángeles, aunque después perdió en segunda ronda contra Kuerten. Llegó a cuartos de final del Challenger de Lexington. Su segunda victoria en ATP se produjo en Indianápolis contra Alami, después perdió ante Clement. En el Open de Estados Unidos ganó en primera ronda a Levy, y en segunda cayó ante el suizo Federer.
Finalizó el año llegando a la final del Challenger de Urbana, que perdió ante Karlovic, a la semifinal de Knoxville, y a cuartos en Tarzana y Tyler. En la temporada siguiente ganó su primer Challenger en Rocky Mount ante A. Kim. Llegó a tercera ronda en Queen's, tras perder ante Herman, y alcanzó sus primeras semifinales en ATP en el torneo de Newport, pero cayó ante el campeón de ese año, Dent. Su segundo título de Challenger fue en Burbano, ante Rehnquist.
En 2003, finalizó dentro del Top 30, por primera vez, y ganó su primer título ATP en Newport ante Melzer. Llegó a cuartos en Indian Wells, donde Hewitt le cortó el paso; en Miami, perdiendo ante Moyá; y en Cincinnati. En el Open de Estados Unidos, llegó a tercera ronda, en un partido que perdió ante T. Martin. Finalizó la temporada llegando a cuartos en Lyon y Estocolmo, y a tercera ronda del Masters de Madrid. El resto de la temporada no jugó debido a una operación en la muñeca derecha. Sus resultados en cemento fueron de 23-14 (victorias - derrotas) y en hierba de 5-3.
En 2004, obtuvo sus mejores resultados en torneos de Grand Slam, llegando a cuarta ronda en el Open de Australia y Wimbledon, en ambas ocasiones el francés Grosjean le cortó el camino. Debutó en Copa Davis en primera ronda ante Austria, y ganó al Melzer en cinco sets, y a Koubeck. Llegó a cuartos de final en Scottsdale y a tercera ronda en Miami, perdiendo ante Kiefer las dos veces. También consiguió llegar a cuartos en Viena. Perdió en las semifinales de Washington ante Hewitt en agosto. Sus registros este año fueron de 17-17 en cemento, 4-2 en hierba y 1-6 en tierra batida.
Ginepri se ha convertido en 2005 en el número 3 de Estados Unidos, por detrás de Roddick y Agassi. Acabó esta temporada en el número 17, con 37 victorias y unas ganancias que sobrepasan los 800.00 dólares. Ganó además su segundo torneo de ATP y alcanzó sus primeras semifinales de Grand Slam.
En julio ganó a cinco de los Top 10 y se lazó con la victoria del torneo de Indianápolis, ganando a Roddick, Beck, y Dent en la final. Alcanzó los cuartos en Los Ángeles, tercera ronda en Washington y semifinales en el Masters de Cincinnati, perdiendo ante Federer. En el Open de Estados Unidos llegó hasta las semifinales, dejando en el camino a Haas, Gasquet y Coria, hasta que cayó ante Agassi. Con esta actuación saltó del número 46 al 21. En Tokio y Bangkok llegó a cuartos. En el Masters de Madrid cayó en semifinales ante el campeón, el español Rafael Nadal, y en el de París ante Gaudio en tercera ronda.
En 2006 Robby Ginepri consiguió un registro de victorias y derrotas de 24-26.
Completó los cinco primeros meses de la temporada con una marca de partidos de 4-13, y seis de sus trece derrotas llegaron en un tercer o quinto set decisivo.
Ganó en la primera ronda del Open de Australia, donde derrotó a Melzer para caer después ante Gremelmayr en cinco sets, en el Master Series AT de Miami, ganó a Carlsen y posteriormente fue eliminado por Cristophe Rochus, y Roma, donde venció a Mirnyi y cayó ante Monfils. Ganó el primer partido del torneo de Dusseldorf ante Karlovic. Consiguió su victoria número 100 en individuales en Miami. En el mes de julio llegó a semifinales del International Series de Indianápolis y alcanzó los cuartos en Los Ángeles la semana siguiente. En el primero cayó ante Roddick y en el segundo ante Hrbaty. En el Master Series ATP de Cincinnati perdió ante Murray en la tercera ronda donde perdió el primer set en el tie-break.
A finales de agosto participó en el Open USA donde fue eliminado en la tercera ronda ante Tommy Haas. Sus siguientes torneos fueron el International Series de Bangkok y el de Tokio, en el primero le eliminó Ljubicic en cuartos y en el segundo el argentino Del Potro en la segunda fase.
Llegó a la final del Master Series de Madrid donde perdió ante el número 1 del mundo, Roger Federer, después de dejar por el camino al número 12, Mario Ancic, y al 8, Tommy Robredo.
En el International Series de Lyon cayó en cuartos ante Xavier Malisse, y cerró la temporada en el Master Series de Paris donde se despidió en la tercera ronda al ser eliminado por Berdych.
El tenista americano terminó fuera del Top 100 por primera vez desde 2002 y su mejor resultado de la temporada 2007 fue llegar a la tercera ronda de un Grand Slam en dos ocasiones. Abrió la temporada metiéndose en la tercera ronda del Open de Australia con victorias con Almagro y Zverev antes de perder frente al número 5 Blake, y no volvió a ganar partidos consecutivos hasta junio cuando llegó a la misma ronda de Queen´s en Londres, donde ganó a Bloomfield y Serra y cayó frente al numero 6 González.
Durante el circuito de verano en pista dura, alcanzó la segunda ronda del Master Series de Cincinnati, donde perdió ante el número 5 Davydenko, New Haven, con derrota ante Calleri, y la tercera del Open USA por cuarta vez en los últimos cinco años. En este torneo derrotó a Rochus y Gabashvili antes de perder ante Wawrinka en cinco sets. Logró una marca de victorias y derrotas de 9-12 en pista dura, 2-3 en hierba y 0-4 en tierra batida.